Dengan semakin dekatnya Winter Comiket kedua, Blessing Software telah dengan giat memproduksi game barunya, “How to Raise a Boring Girlfriend.” Meskipun Utaha Kasumigaoka dan Eriri Spencer Sawamura meninggalkan grup, Megumi Katou dan Tomoya Aki berharap bahwa, dengan tetap berpegang pada visi asli Tomoya untuk game tersebut, kreasi mereka yang akan datang akan melampaui seri Blessing Software sebelumnya.
Dengan penambahan anggota baru Iori dan Izumi Hashima, pengembangan pun berlanjut—tetapi tidak tanpa hambatan. Hal-hal jarang berjalan sesuai rencana dalam industri simulasi kencan, dengan banyaknya kendala yang memaksa Tomoya untuk memutuskan antara membantu teman-temannya atau menyelesaikan game.
Saenai Heroine no Sodatekata Fine mengakhiri seri tersebut saat Tomoya memilih rute terakhirnya, baik dalam kehidupan pribadinya maupun Blessing Software.